0 引言 有机化学实验是化工、制药等专业重要的专业基础课程，通过实验操作可加强有机化学理论知识的吸收和消化，培养学生独立观察、思考和操作能力，逐步养成发现问题、思考问题和解决问题的良好科学习惯[1-2]，随着绿色可持续发展理念的深入，高校化学化工类实验室如何实现污染零排放和防止有毒有害物质对学生的伤害已经成为化学实验的必然要求，也是培养学生养成良好的环保科学习惯的重要途径。因此，开展绿色有机化学实验改革和建设符合可研究(research)、再利用(reuse)、减量化(reduce)、再循环(recycle)、可靠(reliable)的绿色化“5R”有机化学实验室势在必行[3-5]。 1 绿色化有机实验教学改革的必要性 目前，高校有机化学实验多为验证性实验，主要由有机化学基本实验操作(如苯甲酸熔点的测定)、有机化合物的制备(如乙酸正丁酯的制备)、天然有机化合物的提取(如从茶叶中提取咖啡因)和有机化合物的基本化学性质及鉴定(如烃的性质实验)等四大部分组成。实验中涉及的反应物、催化剂、溶剂以及产物、副产物等均会对人体产生一定的危害，并对环境造成污染。一方面，虽然在实验结束后将反应液、产物等回收或倒至指定容器(或废液池)，但大部分都仅混合倒在废液池存放而未进行分类无害化处理，这对绿色化学实验室的建设是不利的。另一方面，由于部分教师不重视每次课前的安全、绿色教育，且在教学中无法全面监管到每个学生的操作，部分学生随意往水池丢弃化学试剂或倒掉溶液废液而未被及时制止，造成对环境的污染，未能养成良好实验行为习惯。随着近年来化学、制药类专业人数不断增多，实验项目数量和实验室使用频率明显增加，污染物总量也随之增多。绿色化有机实验教学改革的目的，就是在保证教学质量的前提下，通过优化实验内容、创新教学方式，建设绿色化“5R”有机化学实验室，最大限度提高有机试剂的利用率，对有毒有害和污染进行有效全面处理，避免其对学生健康的影响，消除对环境的污染，培养学生绿色发展理念。 2 绿色化有机实验教学改革措施 2.1 加强绿色化学思想教育，加强标准规范操作 以绿色化学的“5R”为指导思想，对学生进行课前绿色化学理念的教育，树立养成良好行为习惯的目标，使其初步具备可持续发展、化学原子经济、原料再利用和防止污染优于污染后再处理的绿色化学思维和意识。通过课堂理论讲解，学生明确绿色化学的内涵，充分利用线上教学平台(如超星平台等)进行绿色化学元素的宣传，开设绿色化学讨论板块给学生充分学习和探讨如何让本次有机化学实验更加绿色化，初步培养学生绿色化学中“5R”中的实验项目“可研究”和“可循环”意识。在实验过程中，始终强调所有试剂、反应液、产物、副产物等均不允许随意倒入水池，在取用化学试剂时，不允许多取或浪费试剂，要始终保持精准的态度和良好的实验基本行为准则。 2.2 优化实验教学内容，创新绿色教学方式 教学内容是有机化学实验载体，教师在制定实验内容之前，应广泛查阅关于经典实验改革实验资料或文献，对实验内容和方式进行改进，拟定实验方案，提交教研室组织讨论、审议、修改后实施。 2.2.1 提高化学试剂的利用率和反应产物的再利用率 有机化学实验的目标之一是加强学生对理论知识的理解，在此目标的原则下，以环己烯的制备为例，在反应的过程中需要中强酸作为催化剂和脱水剂，原来的实验中一直使用浓硫酸，原因在于其脱水能力较强且催化效率较高，但在反应过程中易发生焦化而使产物难处理，且废液对环境的影响较大。经过改进，采用磷酸代替硫酸，一方面，磷酸在反应过程中不会发生焦化而生成炭渣，也不会产生刺激性气体。另一方面，残余在反应液中的磷酸更易无害化处理，例如可以将无机相中和后作为磷肥使用。通过用磷酸代替浓硫酸，既保证了实验操作流程和实验现象不变，又能够培养学生在实验过程中思考化学试剂替代品的灵活思维。实验结束后，原来处理产物环己烯的方法是统一收集存放在废弃的试剂瓶中而不做任何处理。在绿色“5R”中“再利用(Reuse)”思想的指导下进行改革，将收集的产物环己烯作为学生设计实验“环己烯的分馏”的原料，替代原来“乙醇的分馏”实验，够培养学生资源利用最大化的理念。反应结束分离出环己烯后的反应液中，主要包括环己醇、磷酸、环己醚等化合物可以作为课余时间学生进行下一步分离无机相(磷酸)设计实验。 2.2.2 采用虚拟仿真实验等现代化教育技术 部分涉及到毒性、危险性较大的化学试剂，而教师在实验过程中无法全面掌控安全系数或者防控措施有限、三废处理较难的有机化学实验，可采用有机化学3D虚拟仿真实验代替。例如乙酰水杨酸的制备涉及的化学试剂有水杨酸、乙酸酐、浓硫酸等，其中乙酸酐属于国家管控危险化学品，易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸，且有腐蚀性，若接触皮肤或眼睛，会引起损伤。因此，可以考虑采用虚拟仿真试验代替，既能够让学生充分了解实验理论知识和操作方法流程，又能够避免对学生健康的伤害和后续的三废处理，演示模式下可以快速学习浏览实验过程，并且可以选择性地学习相应的实验操作，在操作模式下，学生可以在高度仿真实验室场景中进行场景漫游，并且可以根据实验内容进行相应的实验操作，具体的实验细节将通过动画演示，相应动画将会随着实验操作的进行在对应的实验操作环节后自动触发，还原反应现象和细节操作。此外，一些化学试剂使用量较大，但实验内容较为简单的也可以考虑用虚拟仿真试验代替，例如在苯甲酸熔点的测定实验中，由于使用的毛细熔点管不易观察试样的熔程等现象，且使用到较多的传热介质溶剂，如二甲基硅油(性能较稳定，但价格昂贵)，使用过程中受热时体积也会膨胀，若学生装入B型管的硅油过多，加热过程中可能会溢出而发生危险，因此可以将此类实验用虚拟仿真的形式进行，或者多媒体视频演示操作和展示熔程现象等，增强学生对该知识点的理解，大幅节约资源。 2.2.3 推广微型化学实验技术 微型化学实验，就是在保证实验效果准确、明显和安全的前提条件下，通过大幅降低化学试剂的用量(微型化实验用量一般为常规用量的几十分之一乃至几千分之一)，以尽可能少的化学试剂来获取所需化学信息或实验现象的技术，同时防止或降低环境污染，是实现绿色有机化学实验的重要方法。例如在从茶叶中提取咖啡因的实验中，教材中用到的茶叶约8g，95%的乙醇用量约为80mL，生石灰约3g，连续抽提1h。从多次实践经验总结来看，此实验的用量完全可以缩减至50%，抽提的时间缩短为0.5h，实验结果表明乙醇的用量虽然减少一半以上，学生也均能得到茶色粉末和清晰观察到咖啡因升华现象，在红外光谱检测中也有明显特征。其他诸如酯类的制备、醇类的分馏、有机物的重结晶以及溴代烃的制备等实验均可进行微型化学实验改革，有效降低化学试剂用量、减少“三废”排放和缩短反应的时间，同时也保证了实验的效果和质量，学生也有更多的时间思考和探讨实验现象。实际用量的降低，对实验效果的影响程度也成为学生实验思考的问题之一，也赋予了有机实验的可研究性。 2.3 加强“三废”处理的绿色化 化学实验中的废气主要通过在反应装置上加装吸收装置，防止废气溢出对学生健康产生伤害。废液主要包括强酸强碱性溶液、有机溶剂、有机合成产物等。固体废物主要包括用于性质鉴定的有机物(如苯甲酸测熔点)和产物后处理使用的固体化学试剂等。过去化学实验室的三废主要依靠实验员和教师进行处理，改革后，让每次实验的班级值日小组参与处理废液和废渣，有利于强化学生的绿色环保意识，可让学生总结不同类型废弃物的处理方法，在其后续的专业学习和就业中学以致用。 学生在教师的指导下，将产生的废液、废渣按照性质和危险级别，按要求分别倒至制定的分类储存容器中，统一进行处理。在处理时，对一般无法重复利用的而成分较为简单的普通酸碱废液(例如稀硫酸、稀盐酸等废液)，可以用在中和后，用大量水冲入下水道；可重复利用的有机溶剂，可以用仪器进行分离提纯，例如提取咖啡因后回收的乙醇，可以组织学生利用旋转蒸发仪对其进行分离提纯，在下次实验时重复利用在其他天然有机物的提取实验中，大幅节约实验化学试剂的用量。固体废弃物可以分类进行处理，例如用于干燥的无水氯化钙在吸水后，可以重新收集进行干燥处理，在下次实验第一次脱水处理时仍可使用，提高化学试剂的循环利用率。 3 结语 通过加强学生绿色化学理念的培养，营造良好的实验室绿色环保风气；优化教学内容及创新教学方式，降低化学试剂使用量，既保证了教学效果又提高了资源利用率，应用虚拟仿真实验等现代化教育技术有效达成教学目标的同时避免了高危化学试剂对师生健康的不利影响，微型化学实验技术使得教学事半功倍；加强“三废”处理，资源的回收和再利用得到进一步提升，学生处理“三废”的能力也得到进一步提高。在绿色化学“5R”原则的指导下，初步构建了绿色化学实验室。 [1]杨晓宇.有机化学实践教学的绿色化改革[J].内蒙古石油化工，2020, 46(02): 80-81. [2]孙世清，金鑫，姜辉，等.绿色化理念指导下的有机化学实验教学改革与实践[J].吉林农业科技学院学报，2020, 29(01):99-101，118. [3]黄宏妙，张强，郭占京，等.以“绿色化学”为主题的新型有机化学实验室建设的探索与实践[J].教育教学论坛，2020 (34):373-374. [4]陈华仕.基于绿色化教学的高校有机化学实验教学改革[J].化工设计通讯，2020, 46(02): 146，158. [5]陆大东，戴洁，叶涛，等.基础有机化学实验教学改革探索与实践[J].实验技术与管理，2020, 37(07): 180-182. 0 引言有机化学实验是化工、制药等专业重要的专业基础课程，通过实验操作可加强有机化学理论知识的吸收和消化，培养学生独立观察、思考和操作能力，逐步养成发现问题、思考问题和解决问题的良好科学习惯[1-2]，随着绿色可持续发展理念的深入，高校化学化工类实验室如何实现污染零排放和防止有毒有害物质对学生的伤害已经成为化学实验的必然要求，也是培养学生养成良好的环保科学习惯的重要途径。因此，开展绿色有机化学实验改革和建设符合可研究(research)、再利用(reuse)、减量化(reduce)、再循环(recycle)、可靠(reliable)的绿色化“5R”有机化学实验室势在必行[3-5]。1 绿色化有机实验教学改革的必要性目前，高校有机化学实验多为验证性实验，主要由有机化学基本实验操作(如苯甲酸熔点的测定)、有机化合物的制备(如乙酸正丁酯的制备)、天然有机化合物的提取(如从茶叶中提取咖啡因)和有机化合物的基本化学性质及鉴定(如烃的性质实验)等四大部分组成。实验中涉及的反应物、催化剂、溶剂以及产物、副产物等均会对人体产生一定的危害，并对环境造成污染。一方面，虽然在实验结束后将反应液、产物等回收或倒至指定容器(或废液池)，但大部分都仅混合倒在废液池存放而未进行分类无害化处理，这对绿色化学实验室的建设是不利的。另一方面，由于部分教师不重视每次课前的安全、绿色教育，且在教学中无法全面监管到每个学生的操作，部分学生随意往水池丢弃化学试剂或倒掉溶液废液而未被及时制止，造成对环境的污染，未能养成良好实验行为习惯。随着近年来化学、制药类专业人数不断增多，实验项目数量和实验室使用频率明显增加，污染物总量也随之增多。绿色化有机实验教学改革的目的，就是在保证教学质量的前提下，通过优化实验内容、创新教学方式，建设绿色化“5R”有机化学实验室，最大限度提高有机试剂的利用率，对有毒有害和污染进行有效全面处理，避免其对学生健康的影响，消除对环境的污染，培养学生绿色发展理念。2 绿色化有机实验教学改革措施2.1 加强绿色化学思想教育，加强标准规范操作以绿色化学的“5R”为指导思想，对学生进行课前绿色化学理念的教育，树立养成良好行为习惯的目标，使其初步具备可持续发展、化学原子经济、原料再利用和防止污染优于污染后再处理的绿色化学思维和意识。通过课堂理论讲解，学生明确绿色化学的内涵，充分利用线上教学平台(如超星平台等)进行绿色化学元素的宣传，开设绿色化学讨论板块给学生充分学习和探讨如何让本次有机化学实验更加绿色化，初步培养学生绿色化学中“5R”中的实验项目“可研究”和“可循环”意识。在实验过程中，始终强调所有试剂、反应液、产物、副产物等均不允许随意倒入水池，在取用化学试剂时，不允许多取或浪费试剂，要始终保持精准的态度和良好的实验基本行为准则。2.2 优化实验教学内容，创新绿色教学方式教学内容是有机化学实验载体，教师在制定实验内容之前，应广泛查阅关于经典实验改革实验资料或文献，对实验内容和方式进行改进，拟定实验方案，提交教研室组织讨论、审议、修改后实施。2.2.1 提高化学试剂的利用率和反应产物的再利用率有机化学实验的目标之一是加强学生对理论知识的理解，在此目标的原则下，以环己烯的制备为例，在反应的过程中需要中强酸作为催化剂和脱水剂，原来的实验中一直使用浓硫酸，原因在于其脱水能力较强且催化效率较高，但在反应过程中易发生焦化而使产物难处理，且废液对环境的影响较大。经过改进，采用磷酸代替硫酸，一方面，磷酸在反应过程中不会发生焦化而生成炭渣，也不会产生刺激性气体。另一方面，残余在反应液中的磷酸更易无害化处理，例如可以将无机相中和后作为磷肥使用。通过用磷酸代替浓硫酸，既保证了实验操作流程和实验现象不变，又能够培养学生在实验过程中思考化学试剂替代品的灵活思维。实验结束后，原来处理产物环己烯的方法是统一收集存放在废弃的试剂瓶中而不做任何处理。在绿色“5R”中“再利用(Reuse)”思想的指导下进行改革，将收集的产物环己烯作为学生设计实验“环己烯的分馏”的原料，替代原来“乙醇的分馏”实验，够培养学生资源利用最大化的理念。反应结束分离出环己烯后的反应液中，主要包括环己醇、磷酸、环己醚等化合物可以作为课余时间学生进行下一步分离无机相(磷酸)设计实验。2.2.2 采用虚拟仿真实验等现代化教育技术部分涉及到毒性、危险性较大的化学试剂，而教师在实验过程中无法全面掌控安全系数或者防控措施有限、三废处理较难的有机化学实验，可采用有机化学3D虚拟仿真实验代替。例如乙酰水杨酸的制备涉及的化学试剂有水杨酸、乙酸酐、浓硫酸等，其中乙酸酐属于国家管控危险化学品，易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸，且有腐蚀性，若接触皮肤或眼睛，会引起损伤。因此，可以考虑采用虚拟仿真试验代替，既能够让学生充分了解实验理论知识和操作方法流程，又能够避免对学生健康的伤害和后续的三废处理，演示模式下可以快速学习浏览实验过程，并且可以选择性地学习相应的实验操作，在操作模式下，学生可以在高度仿真实验室场景中进行场景漫游，并且可以根据实验内容进行相应的实验操作，具体的实验细节将通过动画演示，相应动画将会随着实验操作的进行在对应的实验操作环节后自动触发，还原反应现象和细节操作。此外，一些化学试剂使用量较大，但实验内容较为简单的也可以考虑用虚拟仿真试验代替，例如在苯甲酸熔点的测定实验中，由于使用的毛细熔点管不易观察试样的熔程等现象，且使用到较多的传热介质溶剂，如二甲基硅油(性能较稳定，但价格昂贵)，使用过程中受热时体积也会膨胀，若学生装入B型管的硅油过多，加热过程中可能会溢出而发生危险，因此可以将此类实验用虚拟仿真的形式进行，或者多媒体视频演示操作和展示熔程现象等，增强学生对该知识点的理解，大幅节约资源。2.2.3 推广微型化学实验技术微型化学实验，就是在保证实验效果准确、明显和安全的前提条件下，通过大幅降低化学试剂的用量(微型化实验用量一般为常规用量的几十分之一乃至几千分之一)，以尽可能少的化学试剂来获取所需化学信息或实验现象的技术，同时防止或降低环境污染，是实现绿色有机化学实验的重要方法。例如在从茶叶中提取咖啡因的实验中，教材中用到的茶叶约8g，95%的乙醇用量约为80mL，生石灰约3g，连续抽提1h。从多次实践经验总结来看，此实验的用量完全可以缩减至50%，抽提的时间缩短为0.5h，实验结果表明乙醇的用量虽然减少一半以上，学生也均能得到茶色粉末和清晰观察到咖啡因升华现象，在红外光谱检测中也有明显特征。其他诸如酯类的制备、醇类的分馏、有机物的重结晶以及溴代烃的制备等实验均可进行微型化学实验改革，有效降低化学试剂用量、减少“三废”排放和缩短反应的时间，同时也保证了实验的效果和质量，学生也有更多的时间思考和探讨实验现象。实际用量的降低，对实验效果的影响程度也成为学生实验思考的问题之一，也赋予了有机实验的可研究性。2.3 加强“三废”处理的绿色化化学实验中的废气主要通过在反应装置上加装吸收装置，防止废气溢出对学生健康产生伤害。废液主要包括强酸强碱性溶液、有机溶剂、有机合成产物等。固体废物主要包括用于性质鉴定的有机物(如苯甲酸测熔点)和产物后处理使用的固体化学试剂等。过去化学实验室的三废主要依靠实验员和教师进行处理，改革后，让每次实验的班级值日小组参与处理废液和废渣，有利于强化学生的绿色环保意识，可让学生总结不同类型废弃物的处理方法，在其后续的专业学习和就业中学以致用。学生在教师的指导下，将产生的废液、废渣按照性质和危险级别，按要求分别倒至制定的分类储存容器中，统一进行处理。在处理时，对一般无法重复利用的而成分较为简单的普通酸碱废液(例如稀硫酸、稀盐酸等废液)，可以用在中和后，用大量水冲入下水道；可重复利用的有机溶剂，可以用仪器进行分离提纯，例如提取咖啡因后回收的乙醇，可以组织学生利用旋转蒸发仪对其进行分离提纯，在下次实验时重复利用在其他天然有机物的提取实验中，大幅节约实验化学试剂的用量。固体废弃物可以分类进行处理，例如用于干燥的无水氯化钙在吸水后，可以重新收集进行干燥处理，在下次实验第一次脱水处理时仍可使用，提高化学试剂的循环利用率。3 结语通过加强学生绿色化学理念的培养，营造良好的实验室绿色环保风气；优化教学内容及创新教学方式，降低化学试剂使用量，既保证了教学效果又提高了资源利用率，应用虚拟仿真实验等现代化教育技术有效达成教学目标的同时避免了高危化学试剂对师生健康的不利影响，微型化学实验技术使得教学事半功倍；加强“三废”处理，资源的回收和再利用得到进一步提升，学生处理“三废”的能力也得到进一步提高。在绿色化学“5R”原则的指导下，初步构建了绿色化学实验室。参考文献：[1]杨晓宇.有机化学实践教学的绿色化改革[J].内蒙古石油化工，2020, 46(02): 80-81.[2]孙世清，金鑫，姜辉，等.绿色化理念指导下的有机化学实验教学改革与实践[J].吉林农业科技学院学报，2020, 29(01):99-101，118.[3]黄宏妙，张强，郭占京，等.以“绿色化学”为主题的新型有机化学实验室建设的探索与实践[J].教育教学论坛，2020 (34):373-374.[4]陈华仕.基于绿色化教学的高校有机化学实验教学改革[J].化工设计通讯，2020, 46(02): 146，158.[5]陆大东，戴洁，叶涛，等.基础有机化学实验教学改革探索与实践[J].实验技术与管理，2020, 37(07): 180-182.

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